现代解析
这首诗是赠送给友人吴绪五的对联，通过两个典故表达了对过往交情的怀念和未能尽兴的遗憾。
上联"十年庾亮楼头，曾许登床同玩月"：
借用东晋名臣庾亮在武昌时与下属登楼赏月的典故。意思是说：我们像当年的庾亮和他的下属一样，在楼台上共赏明月，这样的交情已经持续十年了。"登床同玩月"这个细节描写特别生动，把朋友间亲密无间、共同赏月的温馨场景刻画得如在眼前。
下联"两度陶潜径畔，未能爱菊且栽花"：
借用陶渊明爱菊的典故。意思是说：虽然两次经过你家门前的菊花小径（代指拜访你），却没能像陶渊明那样好好欣赏菊花，也没能一起栽种花草。这里的"未能"二字透露出些许遗憾，暗示相聚时间短暂，未能尽兴。
全诗的精妙之处在于：
1. 用典自然：两个典故都是关于文人雅士的闲适生活，与友人之间的交往情境十分契合。
2. 对比巧妙：上联是"曾经实现"的美好回忆，下联是"未能如愿"的淡淡遗憾，形成情感上的起伏。
3. 画面感强：无论是登楼赏月还是赏菊栽花，都勾勒出文人雅士交往的典型场景。
这首诗本质上是在说：我们有过许多美好的交往时光，但也有些遗憾未能尽兴。既表达了对友情的珍视，又透露出想再续前缘的期盼，情感真挚而不矫饰。