现代解析
这首挽联用两位历史名人来比喻逝去的刘坤一，赞颂他的功绩和品格。
上联用北宋名相吕端作比，说他处理军政大事非常清醒（"大事不糊涂"），在担任两江总督的五年间（"东南半壁"），就像国家的支柱（"太保"是古代高官名）一样守护着东南地区。这里既夸他能力出众，又暗指他像吕端一样在关键时刻能稳住局面。
下联用诸葛亮来比拟，说他为人处世像诸葛亮一样谨慎周全。提到咸丰、同治两朝（"咸同两朝"），是说在那个名臣辈出的时代（"众贤而后"），刘坤一（他是湖南新宁人，故称"新宁"）依然能延续前贤的风范，为时代增光。
全联最巧妙的是把历史典故和现实人物自然融合：用"大事不糊涂"对"一生惟谨慎"，既工整又准确概括了刘坤一的特点；用"东南半壁"对"咸同两朝"，既说功业又说时代背景。通过这种古今对照，让读者感受到逝者既是治世能臣，又是道德楷模。
张謇
张謇（一八五三—一九二六），字季直，号啬庵，南通人。光绪状元，授翰林院修撰，入民国，任南京临时政府实业总长，袁世凯政府中任农商总长。后辞职归里，兴办实业、教育。有《张謇日记》。