现代解析
这首对联诗讲的是南京莫愁湖边的胜棋楼，用两个有趣的历史故事串联起英雄美人的佳话。
上联讲的是"赌棋得楼"的典故：明朝开国功臣徐达和朱元璋下棋赢了，皇帝把莫愁湖赐给他建楼，所以叫"胜棋楼"。诗人用"江左风流"（指江南才俊）把古今英雄比作棋局中的对手，说无论哪个时代的豪杰，都像在下一盘永远下不完的大棋。
下联转到莫愁湖名字的由来。借用南朝乐府诗中两位女子——"蒋家小姑"（可能指蒋侯神的妹妹）和"卢家莫愁"（传说中嫁到卢家的少女莫愁）的故事，说这些美人让湖山更有灵气。最后用"各千秋"点明：英雄的传奇和美人的传说，都会永远流传下去。
全诗最妙的是把下棋争胜的豪气和江南的柔美风景糅在一起，就像把男子汉的烈酒和姑娘家的香茶倒进同一个湖里，泡出了一壶既有金戈铁马味、又带胭脂香气的文化茶。