现代解析
这首词写的是恋人分别后的思念与无奈，情感真挚动人。
上片写分别时的约定和现实的阻隔。开头说分别时两人明明约好要再见，可谁能想到感情再深也敌不过老天的捉弄。明明心爱的人近在咫尺（青楼代指女子居所），却被浓云彻底遮住视线，暗喻现实中有无法跨越的障碍。这里用"抵死"（拼命地）形容浓云，让无形的阻碍显得更顽固。
下片写寄信传情的失望和孤独。想托大雁捎去思念，可大雁带回的只有空空的怨恨。"领愁归去"是神来之笔——主人公把忧愁像行李一样带回家，却无人知晓。结尾"水茫茫山又断"用山水阻隔的画面，把抽象的思念化作可见的天地屏障，茫茫大水与断裂的青山构成辽阔苍凉的意境。
全词妙在将无形的情感具象化：浓云遮楼、雁书传怨、山水载愁，把说不清的相思苦楚变成了可触摸的景物。语言看似直白，但"抵死""领愁"等用语精准狠辣，最后两句更是用开阔的景语收束浓烈的情语，余味悠长。
程垓
「程垓」字正伯，眉山（今属四川）人。苏轼中表程之才（字正辅）之孙。淳熙十三年（1186）游临安，陆游为其所藏山谷帖作跋，未几归蜀。撰有帝王君臣论及时务利害策五十篇。绍熙三年（1192），已五十许，杨万里荐以应贤良方正科。绍熙五年（1194）乡人王称序其词，谓“程正伯以诗词名，乡之人所知也。余顷岁游都下，数见朝士，往往亦称道正伯佳句”。冯煦《蒿庵论词》：“程正伯凄婉绵丽，与草窗所录《绝妙好词》家法相近。”有《书舟词》（一作《书舟雅词》）一卷。