现代解析
这首诗写的是一位失意之人对旧日约定的怀念和内心的苦闷。
前两句"旧约经年意未平，溯洄犹自系离情"是说：多年前的约定至今想起来还是心绪难平，就像逆流而上的小船，始终被离别的愁绪牵绊着。这里用"溯洄"（逆流而上）这个意象，生动表现了回忆往事时那种既想挣脱又难以割舍的矛盾心情。
后两句"更谁天外传消息，闷倚吴钩愧请缨"则进一步表达：如今还有谁能从远方带来消息呢？只能郁闷地靠着宝剑，为自己当年没能实现抱负而感到羞愧。"吴钩"是宝剑的代称，"请缨"指主动请战，这里暗示诗人曾有建功立业的志向却未能实现。
全诗短短四句，通过"旧约""离情""闷倚""愧"等字眼，层层递进地展现了一个失意者的形象：他既放不下过去的约定，又为现实中的失意而苦闷，这种复杂情感通过逆流的小船、闲置的宝剑等具体意象表现得含蓄而深刻。诗中那种欲说还休的惆怅，正是很多人在回忆往事时都会产生的共鸣。