现代解析
这首诗描绘了送别友人吴伯恒赴杭州上任的场景，充满离愁别绪与对友人未来的关切。
前两句写送行阵仗：东方大路上，众多随从簇拥着即将远行的船只（"征桡"指远行的船）。离别的亭子里，凉意渐浓，送别的酒喝到一半，更添几分惆怅。
中间四句通过景物渲染离情：天竺山（杭州景点）的大雁飞来时，芳草已凋零，暗示时节变迁；友人从秣陵（南京古称）远去，就像天边遥不可及的云彩。杭州六桥边的老柳在风中沙沙作响，八月的钱塘江暮色中潮水汹涌——这些萧瑟秋景都在烘托离别的不舍。
最后两句是暖心嘱托：你到杭州后，若乘小船闲游时，记得帮我打听打听，那些隐居山林的高人雅士，如今可还安好？这里既表达对隐逸生活的向往，也暗含对友人的期许：希望他在仕途之余，能保持超脱的心态。
全诗妙在将送别的伤感、对友人的牵挂、对隐逸的向往，都融入"衰柳""寒江""渔樵"等富有画面感的意象中，情感真挚而不矫饰。特别是结尾的"打听隐士"，既显文人雅趣，又寄托了"无论居庙堂还是处江湖，都要保持高洁品格"的深意。
焦竑
焦竑（1540－1620年），字弱侯，号漪园、澹园，生于江宁（今南京），祖籍山东日照（今日照市东港区西湖镇大花崖村），祖上寓居南京。明神宗万历十七年（1589年）会试北京，得中一甲第一名进士（状元），官翰林院修撰，后曾任南京司业。明代著名学者，著作甚丰，有《澹园集》（正、续编）《焦氏笔乘》《焦氏类林》《国朝献徵录》《国史经籍志》《老子翼》《庄子翼》等。