现代解析
这首诗描绘了一个寒冷冬夜里诗人辗转难眠、思绪万千的场景，展现了古代文人面对现实困境时的复杂心境。
开篇"夜寒眠不著"直接点明环境与状态，寒冷的夜晚让人难以入睡。这种生理上的不适引发了诗人对人生的思考，"吾首竟何如"像是在自问：我的人生究竟过得怎样？
中间四句道出了诗人的现实困境：世事变化无常（"世事良多故"），自己的谋划总是不够周全（"多谋似太疏"）。借酒消愁反而欠下酒债，生病了才开始重视医书，这些细节生动展现了古代文人常有的生活窘境。
最后两句笔锋一转，写雪后天晴想去寻访僧人，却发愁没有代步的毛驴。这个结尾很妙，既延续了前文的困境，又通过"寻僧"暗示了诗人想要寻求精神解脱的愿望，让整首诗在现实的困顿中透出一丝超脱的意味。
全诗语言朴实自然，像在跟读者拉家常，但字里行间透着文人特有的自嘲与豁达。诗人把失眠夜的胡思乱想写得真切动人，让现代读者也能感受到那种"冬天夜里睡不着，开始思考人生"的共通体验。
方回
（1227—1307）宋元间徽州歙县人，字万里，号虚谷。幼孤，从叔父学。宋理宗景定三年进士。初媚贾似道，似道败，又上十可斩之疏。后官知严州，以城降元，为建德路总管。寻罢归，遂肆意于诗。有《桐江集》、《续古今考》，又选唐宋以来律诗，为《瀛奎律髓》。