创作背景
1660年（清顺治十七年）农历三月诗人赴扬州推官任，途经高邮（属江苏）泊船于高邮南湖，触景生情，遥想出生于高邮的北宋大词人秦观而有此作。
赏析
诗前两句写景。首句中“秦邮”即高邮，据祝穆《方舆胜览》：“高邮，一名秦邮，秦因高邮置邮传为高邮亭。”“寒雨”为秋雨，乃暗示经高邮之季节，“夜”则点明雨泊的具体时间。首句写诗人于深秋寒雨潇潇之夜泊船于秦邮，此乃破题。次句则进而把高邮雨泊地点具体化为“南湖”，即高邮南部的武安湖。“新涨水连天”描绘出此时由于“寒雨”不停，南湖水势为之涨起，放眼望去烟波浩渺，水天相连，难以分辨的情景，从而开拓出一个凄清迷蒙的意境。
夜雨中的南湖既凄迷又空寂，看不到一条渔船，一个人影，自然空间的清寂无人引起了诗人心理空间的寂寞之感。于是乃有“风流不见秦淮海，寂寞人间五百年”之感叹。此时，面对高邮南湖，作为一代诗坛才人更感寂寞的是五百年间的文坛没有再出现像高邮秦淮海这样才华超群的词人。淮海为秦观号淮海居士的简称，诗人称“寂寞人间五百年”，当然是夸饰之言，旨在推崇秦观在文坛的重要地位；又，王士禛词风格亦以婉约绵邈见长，与秦观相近，因此才有这种惺惺惜惺惺的仰慕之情。诗人于慨叹不见风流秦淮海的同时，亦暗寓步武秦观，欲打破文坛“寂寞”之意。此乃诗人“情寄”之所在。
王士禛论诗继承钟嵘“观古今胜语，多非补假，皆由直寻”（《诗品序》）的观点，称“五字清晨登陇首，羌无故实使人思”（《仿元遗山论诗绝句》），主张即景会心，直抒性情，不用或少用典故。此诗即为这一观点的例证。
现代解析
这首诗写的是作者夜晚停船在高邮（古称秦邮）时的所见所感，语言通俗却意境深远。
前两句是写景：寒冷的夜雨中，小船停泊在高邮的南湖，新涨的湖水漫向天际。这里用"水连天"三个字，把雨夜湖面浩渺的景象写得如在眼前，让人仿佛能看到雨幕中天水相接的朦胧画面。
后两句是抒情：诗人想起五百年前高邮的大词人秦观（号淮海居士），感叹如今再难见到这样的风流人物，人间显得格外寂寞。这里用"寂寞"二字，既表达了对文化传承断层的惋惜，也暗含着自己对知音难觅的孤独感。
全诗妙在把眼前雨景和历史人物自然勾连——雨中泊船本是寻常事，但发生在秦观故乡，就让诗人产生跨越时空的联想。最后"五百年"的时间跨度，让雨夜的寂寞感顿时有了历史的厚重。这种将个人感受融入历史长河的写法，让短短四句诗既有画面感，又引人深思。