现代解析
这首诗是作者调侃朋友刘敏叔给自己画像的作品，用幽默自嘲的方式展现了文人间的友谊。
前两句"冰监传神苦未工，传来恰恰五秋风"说的是：五年前刘敏叔第一次给我画像时，画得还不够传神（"苦未工"）。"冰监"指铜镜，暗示画像就像照镜子一样要真实。
后两句"又将老丑形骸子，般入刘家画苑中"是自嘲：现在你又把我这个又老又丑的人（"形骸子"指身体），画进你们刘家的画册里了。"般入"是搬进去的意思，用词很俏皮。
全诗亮点在于：
1. 用轻松幽默的语气写严肃的画像之事
2. "老丑形骸子"这种自黑显得很可爱
3. "五秋风"和"刘家画苑"的对仗很工整
4. 通过画像这件事，展现了朋友间互相调侃的亲密关系
本质上是在说：朋友画我画像，从画得不像到画得很像，但把我画得这么真实（老丑），真是让人哭笑不得啊！这种朋友间互相打趣的日常，经过诗人的艺术加工，就变成了一首有趣的小诗。
杨万里
杨万里（1127年10月29日－1206年6月15日），字廷秀，号诚斋。吉州吉水（今江西省吉水县黄桥镇湴塘村）人。南宋著名诗人、大臣，与陆游、尤袤、范成大并称为“中兴四大诗人”。因宋光宗曾为其亲书“诚斋”二字，故学者称其为“诚斋先生”。杨万里一生作诗两万多首，传世作品有四千二百首，被誉为一代诗宗。他创造了语言浅近明白、清新自然，富有幽默情趣的“诚斋体”。杨万里的诗歌大多描写自然景物，且以此见长。他也有不少篇章反映民间疾苦、抒发爱国感情的作品。著有《诚斋集》等。