现代解析
这首诗描绘了诗人在黄鹤楼与友人饮酒畅谈的场景，表达了超脱世俗、向往自由的情怀。
首联写诗人与友人在江边酒楼把酒言欢，舍不得离去，展现了真挚的友情。"高情"二字点明这不是普通的聚会，而是志趣相投的心灵交流。
颔联用地理意象展开画面：南边是通往云南的漫漫长路，北边是衡阳方向飞回的大雁。这一南一北的对照，暗示着人生的漂泊与选择，也暗含诗人对远方和自由的向往。
颈联借用两个典故：詹尹是古代著名的占卜师，子云（扬雄）是汉代文学家。诗人说每当想逃避现实时就会想找人占卜，又用扬雄的典故来自我解嘲。这反映了诗人在现实与理想间的矛盾心理。
尾联最有意境：诗人与友人携手登上更高处，悠闲地看着晚霞被浮云遮蔽。这个画面既写实又富有象征意义——站在高处看云卷云舒，正是诗人超然物外的人生态度的写照。"浮云蔽晚晖"的意象，既是对眼前景色的描绘，也暗喻人生际遇的变幻无常。
全诗通过饮酒、登高、观云等日常活动，展现了诗人淡泊名利、寄情山水的生活态度。语言平实却意境深远，特别是最后登高望云的场景，让读者感受到一种洒脱自在的人生境界。
朱应登
（1477—1526）扬州府宝应人，字升之，号凌溪。弘治十二年进士，除南京户部主事，历官陕西提学副使、云南参政。为人爽直，恃才傲物。诗宗盛唐，格调高古，与李梦阳、何景明并称十才子。有《凌溪集》。