现代解析
这首诗是作者为悼念一位姓袁的官员（大监）而作，通过回忆两人交往的细节，表达了对逝者的深切哀思。
前四句写两人分别时的场景：袁大监从宣城卸任后，临行前仍不忘关心作者，特意为他开辟小路相送。两人分别时情绪低落，作者目送对方登车离去，内心充满不舍。"殷勤""惨怆"这些词生动刻画了真挚的友情和离别的伤感。
后四句转到袁大监去世的消息：听说他退休后回到楚地安享晚年，像古代隐士一样淡泊名利。但突然传来他去世的噩耗，就像西山的宝玉被埋入土中。最后一句用松树上的露珠比喻泪水，形象地表现了作者听闻噩耗后泪流不止的悲痛。
全诗语言朴实却情感深沉，通过"开径相送""登车离别""退休归隐""突然离世"四个生活片段，展现了两人深厚的友谊，以及作者对生命无常的感慨。最打动人心的，是诗中那种平凡生活中流露出的真挚情感，让读者能真切感受到友情的珍贵和失去知己的痛楚。
梅尧臣
梅尧臣（1002～1060）字圣俞，世称宛陵先生，北宋著名现实主义诗人。汉族，宣州宣城（今属安徽）人。宣城古称宛陵，世称宛陵先生。初试不第，以荫补河南主簿。50岁后，于皇祐三年（1051）始得宋仁宗召试，赐同进士出身，为太常博士。以欧阳修荐，为国子监直讲，累迁尚书都官员外郎，故世称“梅直讲”、“梅都官”。曾参与编撰《新唐书》，并为《孙子兵法》作注，所注为孙子十家著（或十一家著）之一。有《宛陵先生集》60卷，有《四部丛刊》影明刊本等。词存二首。