现代解析
这首诗写的是诗人送别好友何记室去湖州时的复杂心情，充满了对世态炎凉的感慨和对友情的珍视。
前两句写送别场景：傍晚雨中，诗人在城关目送好友独自离去。"少年心事剑相知"用宝剑比喻两人年轻时意气相投的深厚友谊。
中间四句道出人生无奈：现在的当权者看不起贫贱之人（暗指自己和朋友不得志），而漂泊在外的游子最怕在秋天经历离别。看着江边酒旗在疏柳中飘荡，好友乘着小船在乱山间远去，诗人只能把思念写成诗。
最后两句特别感人：诗人提到湖州曾经热闹的水上娱乐场所如今已经荒废，拜托好友去祭奠唐代诗人杜牧（牧之）。这里既表达了对往昔繁华的怀念，也暗含自己和杜牧一样怀才不遇的感慨。
全诗通过"暮雨"、"疏柳"、"乱山"等意象营造出萧瑟的氛围，把送别的伤感、对世道的失望、对友情的珍重都融入其中。最打动人的是诗人虽然自己处境不好，却仍惦记着让朋友去祭奠另一位失意诗人，这种同病相怜的温情特别动人。