现代解析
这首诗描绘了一个漂泊十年、饱经沧桑的读书人形象，通过秋天的萧瑟景象映衬内心的孤傲与坚守。
前两句"飘零书剑十年吴，又见西风脱尽梧"用"飘零"二字定下全诗基调——诗人像秋天的梧桐叶一样漂泊无依，随身只有书和剑（象征文武双全），在吴地（今江浙一带）辗转十年。西风刮落梧桐叶的景象，暗示他又一年看到秋天来临，岁月在不断流逝。
中间四句用强烈的对比展现诗人的精神世界。"万顷秋生杯后兴"写他喝酒后面对辽阔秋色诗兴大发，"数茎雪上镜中须"却突然照镜子发现胡须已白——豪情仍在，但身体已老。"晴天空阔浮云尽"象征他澄澈的心境已无杂念，"破屋荒凉俗梦无"则用物质生活的贫寒反衬精神世界的富足。
最后两句"惟有固穷心不改，左经右史足清娱"是诗眼，直接表明心迹：虽然穷困潦倒，但守着经书史册自得其乐。这里的"固穷"不是安于贫穷，而是指在困境中坚守节操，"左经右史"的描写活画出读书人以书为伴的形象。
全诗妙在将外在景物与内心世界交织描写：秋风、落叶、破屋是现实处境，而晴空、书卷、酒杯则代表精神追求。诗人用秋天常见的意象，把读书人清贫但自足的生活状态写得既有画面感又充满力量，特别能引起普通人面对生活困境时的共鸣。
郑思肖
郑思肖（1241～1318）宋末诗人、画家，连江（今属福建）人。原名不详，宋亡后改名思肖，因肖是宋朝国姓赵的组成部分。字忆翁，表示不忘故国；号所南，日常坐卧，要向南背北。亦自称菊山后人、景定诗人、三外野人、三外老夫等。曾以太学上舍生应博学鸿词试。元军南侵时，曾向朝廷献抵御之策，未被采纳。后客居吴下，寄食报国寺。郑思肖擅长作墨兰，花叶萧疏而不画根土，意寓宋土地已被掠夺。有诗集《心史》、《郑所南先生文集》、《所南翁一百二十图诗集》等。