现代解析
这首诗描绘了诗人送别失意友人刘休渊归乡的情景，通过沿途风物和细节传递出深沉的离愁与人生感慨。
前两句点明背景：诗人在白下（南京）为屡遭挫折的友人送行，想象他沿着濠梁（护城河）归乡时能听到新莺啼鸣——用春莺的欢快反衬友人的落寞。三四句勾勒出归途景象：沿途有零星古旧集市，低矮的树木簇拥着；开阔的平原上，远远能看见行人。这些平常景物因离别而染上孤寂色彩。
五六句突然转为浓墨重彩：河面上彩虹与渡口的雨幕相接，城头繁花压弯了驿楼的春色。这两句看似明丽，实则暗含"风雨过后见彩虹"的慰藉，也暗示友人虽暂别官场（"官渡"双关），但前方仍有美好可能。
最后两句最动人：曾经热闹的交游圈早已如金钱散尽般冷清，只剩友人骑着瘦马，独自在渡口寻找归途。"羸马萧萧"的孤独形象与开篇"失意频"呼应，而"独问津"既指实际问路，也隐喻人生道路的迷茫。全诗在平淡景物中埋着深沉情感，像一幅水墨画，留白处都是未尽之言。
吴兆
徽州府休宁人，字非熊。初喜为传奇曲。万历中游南京，与郑应尼作《白练裙》杂剧，讥嘲马湘兰。己而悔之，致力于诗，与曹学佺等结社，游武夷、匡庐、九华诸山，辑《金陵社集诗》。后出游广东，客死新会。